VirtualBox mit einer WindowsXP installation ist im Prinizip die am wenigsten zu empfehlende möglichkeit, obwohl es wahrscheinlich am besten fonktionieren würde. Wenn ich aber für jede kleinigkeit ein Windows starte, brauche ich Linux erst gar nicht zu installieren!
Wie ich in deiner sig. lese nutzt du Kubuntu und hier ist es verständlich dass man auch Qt Programme am liebsten mag, allerdings würde ich die empfehlen Banshee mal zu testen. Hatte mit Banshee noch keine weiteren Probleme meinen iPod zu bespielen. (Anfangs vor 3 Jahren oder so, gab es Probleme mit den Covern, aber das ist auch schon vergangenheit)