Ja, man darf in Europa bestehende Lizenzen verkaufen und übertragen. Das geht bei Lizenzaufklebern (COA), die für den Europäischen Markt bestimmt waren, ob OEM oder Systembuilder ist da egal. Dabei braucht man dann mindestens den Aufkleber und eine Erklärung des Verkaufenden, dass es kein Gerät mehr gibt, das damit aktiviert ist und die Lizenz an den Käufer übertragen ist.
Man darf auch ungenutzte Volumenlizenzeln gestückelt verkaufen. Da muss natürlich auch der Verkäufer den Nachweis erbringen, dass diese wirklich nie genutzt wurden (man kann die nur einmalig aktivieren) und für den Europäischen Markt bestimmt waren, und einem diesen Nachweis auch zukommen lassen.
Wenn man nur einen Key ohne irgendeine Erklärung bekommt, dann fehlt beim Gebrauchtkauf schlicht etwas (es sei denn, man bekäme ihn direkt von Microsoft).
Aber so gut wie alle Billigangebote haben gemeinsam, dass da eben nicht "refurbished" oder "gebraucht" steht, sondern wirklich eine "neue", bzw. "brandneue" Lizenz angeboten wird. Und die kostet eben definitiv ab ca. 130€, je nach Edition auch 250€. Somit ist in dem Fall schon klar, dass man bei einem Angebot für eine "neue" Lizenz für das aktuellste Windows für unter ca. 100€ davon ausgehen kann, dass es keine legale Lizenz sein kann, weil es extrem unrealistisch ist, dass jemand sein Geld verbrennt.
Wenn man ganz sicher sein will, kauft man sich bei Ebay einen von einem Rechner abgekratzten COA-Aufkleber und verlangt ein Dokument vom Verkäufer, dass er die Software von allen Geräten entfernt hat und die Lizenz an einen übertragen hat. Selbst wenn jemand den Wert seiner gebrauchten Lizenz zu gering einschätzt, und einem den Sticker für wenig Geld verkauft, geht er vermutlich nicht unter 20€.
Edit: Ein (anscheinend) legales Angebot kann etwas so aussehen:
Microsoft Windows 10 Pro gebraucht
www.vendosoft.de
Da bekommt man: "Vernichtungserklärung zur Übertragung des Nutzungsrechtes", dazu - somit sieht alles völlig rechtskonform aus. Ca. 50€ klingen auch völlig realistisch. Allerdings wird es nicht an Privatkunden verkauft.